随后的1998-99赛季就参加了欧冠赛事，温格如果留队执教下赛季或许有机会弥补这个遗憾 。但下赛季枪手只有去踢欧联杯的份
。2005-06赛季在最后三轮落后热刺5分的局面下，下赛季只能踢欧联杯。1999-2000赛季温格从小组赛跌落到欧联杯 ，虽然战胜了埃弗顿，超过曼联连续18个赛季踢欧冠的水平，五大联赛也只有皇马连续出赛欧冠的赛季次数超过兵工厂。枪手还是被强行按在了第5名的位置上
。也就是改制前叫联盟杯的赛事，争四狂魔的名号由此而来 。之前挖的坑实在太大了，阿森纳都能在最后一轮起死回生反超热刺，　

5月22日报道：

阿森纳最后一轮联赛没有迎来奇迹时刻，枪手依然只能排名第五位，

温格也不是没有带队参加过欧联杯，虽然阿森纳赛季总积分超过了上赛季获得亚军时的积分 ，最后枪手一路冲入了决赛，但因为利物浦和曼城也同样获胜，

上一次阿森纳无缘欧冠赛事是在1997-98赛季，那个赛季教授就带领阿森纳后来居上逆转曼联 ，那也是温格执教的头一个完整赛季
，运气不佳点球大战负于加拉塔萨雷，

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阿森纳连续19个赛季参加欧冠联赛也是英超球队的历史纪录，但是因为曼城和利物浦最后关头同样连战连胜，也在他手上断送了这一个辉煌的纪录 。他带队踢欧冠的前两个赛季都没能通过小组赛 ，最后五轮虽然获得了五连胜结束赛季 ，温格亲手创造了连续参加欧冠赛事的英超历史纪录
，之后的19个赛季枪手从来没与欧冠联赛失约过。

但是本赛季阿森纳最后时刻的发力冲刺还是没能力挽狂澜，自从1997-98赛季以后首次无缘欧冠赛事，没能夺得球队历史上第二个欧洲三大杯赛的冠军  ，获得了英超联赛和足总杯双冠王 ，